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Nome
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(2S)-tert-Butil 3-ciano-2-metil-4-ossopiperidina-1-carbossilato
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Sinonimi
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(2S)-tert-Butil 3-ciano-2-metil-4-ossopiperidina-1-carbossilato;
Acido 1-piperidincarbossilico, 3-ciano-2-metil-4-osso-, 1,1-dimetiletil estere, (2S);
-tert-butile (2S)-3-ciano-2-metil-4-osso-piperidina-1-carbossilato;
(2S)-1-Boc-2-metil-4-ossopiperidina-3-carbonitrile;
estere terz-butilico dell'acido (2S)-3-ciano-2-metil-4-ossopiperidina-1-carbossilico;
tert-butile (2S)-3-ciano-2-metil-4-osso-piperidina-1-carbossilato - [B85125]
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CAS
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2212021-56-0
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MF
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C₁₂H₁₈N₂O₃
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MW
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238.28
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Punto di ebollizione
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379,3±42,0 ºC (previsto)
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Densità
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1,13±0,1 g/cm³ (previsto)
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Costante di dissociazione acida (pKa)
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-3,66±0,60 (Previsto)
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Utilizzo
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Precursore chiave per la sintesi dei farmaci antiparassitari: attraverso reazioni come la ciano riduzione e l'idrolisi degli esteri, costruisce l'impalcatura centrale dell'anello piperidinico dei farmaci antimalarici o antielmintici. La sua configurazione (S)- può corrispondere con precisione ai requisiti stereochimici dei bersagli farmacologici, fungendo da importante intermedio per la sintesi di farmaci antiparassitari nuovi e altamente efficaci.
Materia prima per la ricerca e sviluppo di farmaci sul sistema nervoso centrale (SNC): utilizzata nella preparazione di farmaci mirati alla regolazione dei neurotrasmettitori (ad es. antidepressivi, ansiolitici). La modifica dei suoi gruppi funzionali 4-osso e 3-ciano può ottimizzare la penetrazione del farmaco nella barriera emato-encefalica e l'affinità di legame con i recettori, migliorando gli effetti terapeutici. Elemento costitutivo chirale per la sintesi dei derivati della piperidina: essendo un elemento costitutivo chirale chiave nel campo della chimica fine, partecipa alla cicloaddizione, alla sostituzione nucleofila e ad altre reazioni. Viene utilizzato per sintetizzare ligandi chirali, sonde bioattive o intermedi di pesticidi, fornendo supporto per la sintesi diretta di varie molecole funzionali contenenti piperidina-. |
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