Trietilsilano Informazioni di base
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Nome del prodotto:
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Trietilsilano
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Sinonimi:
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Trietilsilile; Silano, trietile; Trietilsilicio; Trietilsilil idruro
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CAS:
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617-86-7
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MF:
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C6H16Si
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MW:
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116.28
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EINECS:
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210-535-3
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Proprietà chimiche del trietilsilano
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Punto di fusione
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-157 gradi
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Punto di ebollizione
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107-108 gradi (lett.)
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densità
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0,728 g/ml a 25 gradi (lett.)
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pressione di vapore
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>1 hPa (20 gradi)
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indice di rifrazione
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n20/D 1.412(lett.)
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Fp
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25 gradi F
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temperatura di conservazione
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2-8 gradi
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modulo
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liquido
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colore
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incolore
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Peso specifico
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0.728
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Solubilità in acqua
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Miscibile con acqua.
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Sensibile
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Sensibile all'umidità
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BRN
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1098278
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Stabilità:
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Stabile, ma sensibile all'umidità. Altamente infiammabile. Genera gas altamente infiammabile (idrogeno) a contatto con acqua, acidi e basi.
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Utilizzo e sintesi del trietilsilano
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Riferimento
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Il trietilsilano è un riducente utile e versatile poiché ha un idruro attivo. Può essere utilizzato per la reazione di dealogenazione catalizzata da palladio-catalizzata di alogenuri alchilici o arilici, la riduzione di cloruri, bromuri e ioduri primari, secondari e terziari catalizzata dall'iridio, nonché la riduzione efficiente di legami multipli, azidi, immine e gruppi nitro, nonché la deprotezione di gruppi benzilici e allilici. È inoltre specifico per l'idrosilazione delle olefine per dare alchilsilani. È anche il catalizzatore per la sintesi di uno spiro-ossindolo bloccante di Nav1.7 per il trattamento del dolore, per la polimerizzazione cationica iniziata da ossidoriduzione e per il riarrangiamento di Beckmann del ciclododecanone ossima nonché per l'accoppiamento riduttivo regioselettivo di enoni e alleni.
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Proprietà chimiche
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Liquido limpido
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Usi
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Il trietilsilano è un trialchilsilano idruro utilizzato nella sintesi di alchilsilani tramite idrosilazione delle olefine. Il trietilsilano è utilizzato anche come efficace agente riducente.
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Usi
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Il trietilsilano è utilizzato come agente riducente in molte reazioni sintetiche organiche.
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Pericolo d'incendio
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Facilmente infiammabile; punto di infiammabilità －4 gradi (25 gradi F) (Aldrich 1996).
Non si accende spontaneamente all'aria, ma può esplodere se riscaldato. La facilità di ossidazione di questo composto è relativamente inferiore rispetto ai mono- e ai dialchilsilani. La reazione con sostanze ossidanti, tuttavia, può essere violenta. La reazione con il tricloruro di boro potrebbe essere esplosiva a temperatura ambiente. Anche a 78 gradi (108 gradi F), la miscelazione di questi reagenti causava aumento di pressione e combustione (Matteson 1990). |
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